イソ吉草酸（３‐メチルブタン酸）

イソ吉草酸
ペンタン酸（別名：吉草酸）の異性体である３‐メチルブタン酸（別名：イソ吉草酸）は、足の裏の臭いとか汗臭さ、或いは加齢による口臭と形容される、非常に不快感を伴う刺激臭を持つ物質です。臭覚検査では、腐敗臭や汗臭いにおいとされます。

ところが、このイソイソ吉草酸をエステル化したものは、香料として広く使用されているんです。下式のように、エチルエステルになると、アップル、メロン、ストロベリーなどの果実系香料になるんだから、不思議でしょう？

有機酸は不快な臭いなのに、そのエステルは好ましい匂いになる。実は、このような例は他にもあります。

例えば、ｎ‐ブタン酸（酪酸）です。酪酸と言えば、調査捕鯨船団に対し投げつけられたというニュースで聞いた事があるかもしれません。この酪酸、皮膚や粘膜に対する腐食性があり、水生生物にも有害な物質で、日本では環境中への排出を禁止されています。それを仮にも環境保護を主張する人間が投げつけるってのは、なんだかな～と思っちゃいますが・・・。

話がそれました＾＾；
この酪酸、最初にバターから得られたのでこの名が付いたのですが、銀杏臭の原因であり、非常に臭いです。
ところが、イソ吉草酸と同じように、エタノールでエステル化してやって得られる酪酸エチルは、パイナップルの香りを有する香料になります。実際にパインアップルやストロベリーの果実系香料に使用されるそうです。
香料に使われるエステル類としては、他にも酪酸エチル や、フェニル酢酸エチルなど、多種の物質が知られています。


さて、話をイソ吉草酸に戻します。
この成分は、カスミソウの花に微量含まれるそうで、この臭いに敏感な人が苦手とするそうです。
ところで、カスミソウの英名が「Ａｎｎｕａｌ ｂａｂｙ'ｓ ｂｒｅａｔｈ」なのは、赤ちゃんの吐息のような臭いがするからだそうです。実は、赤ちゃんの吐息にも僅かにイソ吉草酸が含まれるそうで、昔の人は、分析に頼らず、その嗅覚で嗅ぎ分けていたんだな～と感心しちゃいます。
※参考『案山子庵雑記（リンク）』生物の話『生物学のための基礎化学(官能基)』

タグ：イソ吉草酸 香水

コメント 2

端的に、はき通した靴下に硫酸とアルコールを加えると香料になると言う理屈でいいのでしょうか？
勿論、割合とかもありますので、そう簡単にはいかないのでしょうけれども。

by 北海道大好き人間 (2010-11-21 15:42) 

北海道大好き人間 さん、こんばんは。
はき通した靴下の臭いと形容されるだけで、実際には、他に多くの成分が含まれているはずです。特に不飽和脂肪酸など・・・
恐らく、エステル化しても香料にはならないかと・・・。
でも、実際どうなるのかやってみたら面白いかもｗ
by optimist (2010-11-27 22:17)