化学物質の命名

化学物質には、一般名がついたものがあります。しかし、化学物質は、それこそ無限の組み合わせがあり、全てに適当な名前をつけは、とても覚え切れません。そこで、ＩＵＰＡＣによって命名法が決められています。
といっても、原子団（メチル基や、水酸基など）毎に名前がついていたり、それを表す接頭辞または接尾辞があるので、なかなか覚えるのも大変です。化学が嫌いになる人を作る原因になっているかもしれませんね＾＾；

また、一時期は置換命名法への統一を目指していましたが、現在では、置換命名法、基官能命名法、付加命名法、減去命名法、接合命名法、代置命名法や慣用名まで認めています（※一応、置換命名法を優先するよう勧告してます）。同じ物質なのに、呼び名が沢山あるのも、とっつき難くしている原因かもしれません。
詳しいルールを知りたい方は、フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』などをご覧下さい。ウィキペディア（Wikipedia）『ＩＵＰＡＣ命名法（リンク）』

それでは、昨日ご紹介したムスコン（3-methylcyclopentadecanone）を例にとってお話しましょう。

まずは、一番大きな骨格に注目すると、１５個の炭素（＋水素）からできた環状構造（１５員環）が目に付きます。そこで、まずはこの大きな構造に名前をつけるんです。

見ての通り、環状をしていますから『シクロ（cyclo-）』を頭につけます。
そして、この１５員環を構成する炭素間には二重結合がありません。このような炭化水素を飽和炭化水素と呼びます。飽和炭化水素の場合は、語尾に『-ane』をつけます。炭素の数は１５個ですから『cyclo-15-ane』です。
でも炭素数を表すのに数字は用いません、面倒ですがギリシア語数詞を使います。１５は『ペンタデカ（pentadeca）』ですから、この１５員環の名前は、『シクロペンタデカン（cyclopentadecane）』。素直に考えれば、『cyclo』＋『pentadeca』＋『ane』＝『cyclopentadecaane』ですが、末尾のaaneの繰り返しはaを一つ削除して、『cyclopentadecane』となるからです。

これで、メインとなる骨格の名前が分かりました。後は、骨格となる化合物の水素原子を他の原子または原子団に置換する操作を、接頭辞または接尾辞で表すだけです。
ムスコンは、このシクロヘプタデカンの水素が、酸素とメチル基（―CH３）に置換された化合物です。

まず、CH2→C=Oに置換されたものをケトン(Ketone) と呼びます。式で書くと、R−C(=O)−R' です。このケトンを表す場合、接尾辞で『-one』を使います。炭化水素の語尾『-e』を『-one』に置き換えればOKです。
つまり、『シクロペンタデカン（cyclopentadecane）』→『シクロペンタデカノン（cyclopentadecanone）』です。

なんて書きましたが、表記方法は他にもあります。『1-シクロペンタデカノン（1-cyclopentadecanone）』『シクロペンタデカン-1-オン（cyclopentadecane-1-one）』は、どれも同じ化合物です。炭化水素のどの炭素にC=Oの炭素が位置するのかを数字で表すからです。ケトンの場合は、出来るだけ小さい数字で表すことになっているので、この場合は１です。１という数字は省略される場合もあり、上のような表記がいろいろある状態になります。

次にメチル基ですが、ケトンの炭素を１として一番小さな数字で表すと３番目の炭素に結合しているので、３位という事になります。メチル基は、接頭辞で『メチル（methyl-）』を使いますから、『3-メチルシクロペンタデカノン（3-methylcyclopentadecanone）』（※他の表記方法としては、3-メチル-1-シクロペンタデカノン，3-メチルシクロペンタデカン-1-オンなどがあります）。
これでようやくムスコンの命名が終わりです。

まあ、ムスコンの場合、光学活性を有するので、右旋性で(+)左旋性で(-)だとか、RSだとか、ややこしい話もあるのですが、光学活性については、何れまたの機会に。

今日の所は、これまで。

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コメント 1

金属元素とかも、頭韻または脚韻を踏んでいることが多いので、それさえ覚えれば簡単なのでしょうけれど、元が統一されなければ混乱するばかりですね。
by 北海道大好き人間 (2010-06-15 18:42)